Melissa و LoveLetter جزو اولین ویروسهایی بودند که مساله ضمیمه های (Attachments) ایمیل و اعتماد را نشان دادند. آنها از اعتمادی که بین دوستان و همکاران وجود داشت استفاده می کردند. تصور کنید یک ضمیمه از دوستی دریافت می کنید که از شما می خواهد آن را باز کنید. این همانی است که در Melissa، AnnaKournikova، SirCam و سایر ویروسهای ایمیلی مشابه اتفاق می افتاد. به محض اجرا شدن، چنین ویروسهایی معمولا خودشان را به آدرسهای ایمیلی که از دفترچه آدرس شخص قربانی بدست میاورند و به ایمیلهایی که صفحات وب ذخیره می کنند، ارسال می کنند. ویروس نویسان تاکید زیادی روی اجرای ضمیمه ای که توسط قربانی دریافت می شود، دارند.بنابراین برای نام ضمیمه ها از عناوین متفاوت و جذاب مانند SexPic.cmd و me.pif استفاده می کنند.

بسیاری از کاربران سعی می کنند که از سرایت ویروسهای ایمیل جلوگیری کنند و فقط روی فایلهایی با پسوندهای مشخص مانند JPG و MPG کلیک می کنند. بهرحال بعضی ویروسها، مانند کرم AnnaKournikova، از پسوند چندتایی بمنظور گول زدن کاربر برای اجرای آن استفاده می کند. ویروس AnnaKournikova از طریق ضمیمه ایمیل و با عنوان ‘AnnaKournikova.jpg.vbs’ منتقل میشد که دریافت کننده را متقاعد می کرد که یک تصویر به فرمت JPG را از ستاره مشهور تنیس دریافت کرده است تا اینکه فایل ضمیمه یک اسکریپت ویژوال بیسیک حاوی کدهای آسیب رسان باشد.

بعلاوه، پسوند Class ID (CLSID) به هکرها این اجازه را می دهد که پسوند واقعی فایل را پنهان کنند و بدینوسیله این حقیقت که cleanfile.jpg یک برنامه HTML می باشد پنهان می ماند. این روش در حال حاضر نیز فیلترهای محتوای ایمیل را که از روشهای ساده بررسی فایل استفاده می کنند، فریب می دهد و به هکر امکان رسیدن به کاربر مقصد را به سادگی می دهد.