از زمان ارایه سیستم‌عامل شبکه‌ای ویندوز ۰٫۴NT، وب سرورIIS یکی از اجزای سیستم‌عامل‌های سرور مایکروسافت بوده که نصب یا عدم نصب آن از طرف کاربر به صورت دلخواه و به راحتی در هر زمانی قابل انجام بوده است. به عنوان مثال ویندوز ۰٫۴ NT همراه ۴IIS ، ویندوز ۲۰۰۰ همراه ۵ IIS و ویندوز XP به همراه ۱٫۵ IIS به بازار ارایه شدند. تا قبل از ویندوز ۲۰۰۳، کلیه ویرایش‌ها و نسخه‌های مختلف IIS بسیار مشابه هم بودند و می‌شد آن‌ها را جزء یک خانواده به حساب آورد، اما پس از آن و با به میان آمدن ویندوز ۲۰۰۳، که نسخه ششم IIS را به همراه خود داشت، قضیه کاملاً متفاوت شد. در این نسخه که می‌توان آن را یک بازنویسی کامل از وب سرور قدیمی دانست، بسیاری از مدل‌های اجرای کد، تسهیلات مربوط به مدیریت و سرعت و کارایی آن، دچار تغییرات و بهبودهای قابل ملاحظه‌ای شده‌است. از طرف دیگرآپاچی با سابقه‌ای بیشتر که براساس کدینگ http کار می‌کرد، همواره به عنوان سمبل وب سرورهای دنیای یونیکس مطرح بود. نسخه۱٫۳ x آپاچی که تا سال ۲۰۰۲ مورد استفاده قرار می‌گرفت، با استفاده از ترفندهای تکنیکی خاصی برروی سایر سیستم‌عامل‌ها و حتی ویندوز هم قابل نصب و اجرا بود. اما با پیدایش آپاچی نسخه ۲، همین معادلات هم دچار تحولی بزرگ گردید. این نسخه که دارای محیطی کاملاً تغییر یافته بوده و توابع درون آن با ظرافت هر چه تمام‌تر استقلال خود را از سیستم‌عامل تثبیت کرده بودند، توانست بر روی کلیه سیستم‌عامل‌های ویندوز، یونیکس، لینوکس، مکOSX و حتی سیستم‌عامل‌های دیگری چونVMS و Be OS نصب و اجرا شود.